La Solana nace fruto de la repoblación efectuada en el siglo XIII, alentada por las tres Órdenes Militares a las que fue donado el territorio que hoy comprende la provincia de Ciudad Real: Santiago, Calatrava y San Juan. No es por lo tanto una villa antigua "ganada a los moros", ni aun de las primeras en fundarse en la primera mitad de dicho siglo, pues existe una creencia, afirmada en escritos locales antiguos, que dan la fecha de 1283 como principio del poblamiento. "Las Relaciones Topográficas de Felipe II" del año 1575 indican como causa del progresivo asentamiento de vecinos, la existencia de una torre fuerte de defensa ante posibles ataques de musulmanes. Dicha torre probablemente fue construida por la Orden de Santiago cuyo comendador desde 1440 hasta 1477 era mosén Diego de Villegas​ —hijo menor del merino mayor de Castilla, Ruy Pérez de Villegas II quien fuera el primer señor de Cóbreces, entre otros feudos, (además de serlo de Alhambra​ y Trece de la orden). Es lógico pensar que se trate de la descrita en los Libros de Visitas de la Orden de los años 1468 y 1478, pues efectivamente coincidía su situación con la señalada en las Relaciones de Felipe II: donde hoy se asienta la actual torre de la Iglesia de Santa Catalina.

Las Descripciones del cardenal Lorenzana del año 1788 nos dicen que los primeros pobladores fueron pastores sorianos que acudían con sus rebaños estacionalmente y, atraídos por la fertilidad de las tierras de La Moheda y La Veguilla, colindantes con el núcleo histórico, mudaron sus casas a este lugar iniciando la población. En el año 1463, según la doctora Ángela Madrid Medina, se le concede el título de villa. En 1468 contaba con doscientos vecinos y, en 1575, 750 vecinos eran sus pobladores, con gran producción de vino, mayormente tinto, "afamado en los lugares comarcanos" a los que se exportaba. La vecina Membrilla, dicho año de 1575, contaba 1.000 vecinos y, sobre la base de las arrobas de los diezmos, producía menos vino que La Solana, destacando, en cambio, por los productos de las huertas situadas en la vega del río Azuer, de las que se abastecía La Solana.

La Solana, como todo el Campo de Montiel, perteneció a la Orden de Santiago. Sin embargo, la administración de dicha Orden cambió sustancialmente durante el reinado de los Reyes Católicos. Se suprimió la figura del maestre y su consejo, los propios reyes pasaron a ser "administradores perpetuos por licencia apostólica" y se creó un Consejo de Órdenes dependiendo de la Corona. Con ello se acabó con el desmesurado poder económico y militar de los maestres, que tanto habían intervenido en las disputas internas de la Corona; además se asemejó la propia administración del territorio a la de los demás de realengo, instituyéndose gobernadores y alcaldes mayores, que acercaron el gobierno y la administración de la justicia a las villas del Campo. Villanueva de los Infantes, situada a 25 kilómetros de La Solana, fue elegida como sede de la gobernación del partido, relegándose a un segundo orden a la cabecera histórica y medieval, Montiel, estancada en su crecimiento y alejada de las villas más pujantes: Membrilla, La Solana, Villahermosa y Torre de Juan Abad.

El nombre de La Solana, se nos dice en antiguos escritos, proviene de un pozo llamado de la Fuente de la Solana, usado en los primeros tiempos por pastores y pobladores. Dicho nombre del pozo se debía a estar cerca de una fuente, situada en la solana de la pequeña elevación por donde se extendió el pueblo. Dicho enclave corresponde con el actual rasillo de Santa Ana, donde hay un pequeño jardín, del que parte una pendiente calle escalonada y otra calle con dirección este que se llama, precisamente "de la Fuente". Aunque la calle propiamente denominada "de la Fuente", en el catastro del Marqués de La Ensenada del año 1751, era la calle de los escalones empedrados. La fuente, llamada "la fuente vieja" en los documentos conservados en los archivos históricos, siguió existiendo durante siglos hasta que en algún momento se cegó, como ocurrió con el pozo originario del que no hay memoria respecto a su emplazamiento. Sin embargo, es significativo que la casa que delimita la calle escalonada por su lado oeste, antigua casa del linaje hidalgo de los Pérez Cabellos, conserva una antigua cueva con un manantial de agua en su interior, pegada al rasillo y a la calle de los escalones.

Posteriormente se produjeron hechos relevantes, como la llegada de los frailes Trinitarios Descalzos, en el siglo XVII, y de las Madres Dominicas Descalzas, los cuales fundaron sus respectivos conventos.

La historia moderna destaca por el llamado "Siglo de las hoces", el XX, convirtiéndose La Solana en el mayor núcleo de fabricación de estas herramientas, aunque con los avances tecnológicos esta actividad está en franca decadencia. (Fuente: Wikipedia)